Réalisateur connaissant à la fois la télévision et les longs métrages, Ron Underwood, originaire de la Californie du Sud, fait des films depuis la 5e année et a remporté le prix du réalisateur Eastman Kodak au moment de son adolescence. Après avoir obtenu son diplôme de l’Université de Californie du Sud, il a obtenu une bourse de recherche à l’American Film Institute, puis a commencé sa carrière professionnelle dans les films éducatifs. Il a réalisé plus de 100 films éducatifs avant de se tourner vers la télévision pour enfants. L’ABC Weekend Special de Underwood, The Mouse and the Motorcycle (1986), a remporté à la fois un Peabody Award et une nomination aux Emmy Awards.
Le réalisateur a fait ses débuts au cinéma en 1990 avec la comédie de science-fiction Tremors. Le film, qui mettait en vedette Kevin Bacon et Fred Ward, est devenu un film à succès, générant six suites et une série télévisée américaine. Ce succès a été suivi par la comédie à succès City Slickers (1991), mettant en vedette Billy Crystal et Jack Palance. L’un des films les plus rentables de l’année, le film a valu à Palance un Oscar du meilleur acteur dans un second rôle. Underwood a également réalisé la comédie fantastique aigre-douce Heart and Souls (1993), mettant en vedette Robert Downey, Jr. et Charles Grodin. Il a ensuite dirigé Michael Keaton et Geena Davis dans la comédie romantique Speechless (1994).
En 1998, Underwood a réalisé un remake du film d’aventure classique de 1949, Mighty Joe Young, mettant en vedette Charlize Theron et Bill Paxton, aux côtés d’un gorille plus grand que nature, qui lui a valu une nomination aux Oscars pour les meilleurs effets visuels. Il a ensuite dirigé Les aventures de Pluto Nash (2002), avec Eddie Murphy. Le prochain long métrage réalisé par Underwood était la comédie romantique In the Mix, avec Usher Raymond et Chazz Palminteri (2005).
Underwood a réalisé le long métrage de Showtime Stealing Sinatra (2003), mettant en vedette David Arquette et William H. Macy, qui a été nominé aux Emmy Awards. Underwood a fait équipe avec Jack Palance pour la production de Back When We Were Grownups (2004), inspirée du célèbre livre d’Anne Tyler et mettant en vedette Blythe Danner, lauréate des prix Golden Globe et Emmy pour sa performance. Underwood a réalisé plusieurs autres téléfilms.
En plus de la réalisation de longs métrages, Underwood a réalisé des séries télévisées saluées par la critique, notamment “Scandal”, “Once Upon A Time”, “Grey’s Anatomy”, “The Good Fight” et bien d’autres.